SNH-алкиламинирование нитропроизводных хинолина, 5-нитроизохинолина и синтез ряда имидазохинолинов на основе полученных соединений

Abstract

В ходе выполнения диссертационной работы найдены условия для проведения реакций окислительного SNH-алкиламинирования нитропроизводных хинолина и 5-нитроизохинолина первичными и вторичными алифатическими аминами. Выявлены особенности региоселективности данных реакций. Установлено, что в случае нитрохинолинов и 5-нитроизохинолина региоселективность определяется ориентирующим влиянием нитрогруппы. В случае N-оксидов нитрохинолинов, процесс протекает с полным сохранением N-оксидной функции, которая выступает в роли доминирующего ориентирующего центра и определяет преимущественную направленность атаки первичных и вторичных алифатических аминов по положению С–2 хинолинового ядра. Найден новый метод синтеза 3-алкил-3H-имидазо[4,5-f]хинолинов и 1-алкил-1H- имидазо[4,5-f]хинолинов путем аннелирования имидазольного цикла к хинолиновой системе на основе восстановительной циклизации орто-алкиламинонитрохинолинов в среде муравьиной кислоты. Показан эффективный способ получения имидазо[4,5-f(h)]хинолин-N-оксидов посредством основно-катализируемой циклизации орто-нитроалкиламинохинолинов. Синтезированы серии изомерных имидазо[4,5- f(h)]хинолин-2(3H)-онов при плавлении соответствующих орто-фенилендиаминов с мочевиной. Разработанные методы отличаются высокой атомной эффективностью, отсутствием необходимости применения дорогостоящих катализаторов и возможностью направленного дизайна гетероциклического остова, в том числе, для нужд медицинской химии.