Синтез на основе кетонитрилов аналогов 2‑(1Н‑индол-3-ил)ацетамидов близких по структуре алкалоидам индольного ряда

Abstract

В основе диссертации лежит развитие подхода, связанного с реакционной способностью 2,4-диарилоксобутиронитрилов (β-цианокетонов). Основное внимание уделялось методам получения, используя данные вещества, новых соединений, содержащих индольный фрагмент. Изучено применение реакции Фриделя-Крафтса с участием 5-гидрокси-3,5-диарил-1Hпиррол-2-онов с различными электронообогащенными аренами, включая ин долы. Это исследование позволило разработать методы синтеза 5-(1Н-индол3-ил)-3,5-диарил-1,5-дигидро-2Н-пиррол-2-онов и 9,9-дигидро-2Н-индоло[7,6,5-cd]индол-8(6Н)-онов - аналогов лизергиновой кислоты. Открыта новая реакция - перегруппировка 5-индолил-3-пирролин-2-онов в 4-индолил 3-пирролин-2-оны. Эта перегруппировка может быть реализована как по one pot процесс, исходя из индолов и 5-гидрокси-3,5-диарил-1H-пиррол-2-онов. Найден способ окисления 4-индолил-3-пирролин-2-онов. Разработан новый подход к синтезу соединений ряда пауллона из о-аминоцианокетонов. Часть полученных соединений была изучена на предмет биологической активности по отношению к различным линиям раковых клеток, найдено несколько пер спективных соединений. Именно это и определяет новизну, оригинальность и практическую значимость диссертационной работы